iTunes Musikstücke wiederfinden und "zurück"kopieren

Hallo zusammen
Habe Win10 und die iTunes Version 12.2.1.16 64 bit. Die neueste Version kann ich nicht installieren, weil Win10 scheinbar eine Datei fehlt.

Vor einiger Zeit hat es meine externe Festplatte zerschlagen und ich versuche über verschiedene Medien, meine Musik wiederzubekommen.
Einen Teil konnte ich von der HDD retten und ihn wieder zurückkopieren.
Und zwar so: wenn iTunes ein Musikstück nicht findet wird eine Meldung angezeigt und gefragt, ob man das Stück suchen möchte. Und wenn es dann das Stück gefunden hat, fragt iTunes, ob man noch andere Stücke die fehlen, auch an diesem Ort suchen soll. Das hatte damals dann auch einwandfrei funktioniert und iTunes hat viele Gigabyites Musik in seinen Musikordner kopiert.
Nun habe ich noch einen großen Datensatz an Musik in einer Datenbank vom MS Mediaplayer gefunden und einzelne Stücke lassen sich auch problemlos wieder rückführen. Auch die Frage nach anderen, fehlenden Stücken am selben Ort zu suchen erscheint noch, aber es werden eben keine weiteren Stücke "gefunden" obwohl eben auch ganz sicher welche da sind..
Weil es sich auch hier um eine große Datenmenge handelt, möchte ich nicht jedes Stück einzeln wiederfinden. Diese Arbeit soll der Rechner mir abnehmen, dafür ist er schließlich auch da.

Hat jemand den Durchblick bei diesem Problem und kann mir weiterhelfen?

Danke schonmal im voraus für Antworten.